Nama Harley Davidson telah menjadi simbol bagi raja jalanan atau kejantanan. Sejarah HD dimulai pada 1901. Dua sahabat William 'Bill' Harley dan Arthur Davidson yang bersahabat sedari bocah hingga sama-sama bekerja di sebuah pabrik sepeda di Milwaukee, Wisconsin. Di pabrik sepeda ini Harley menjadi juru gambar, sementara Davidson menjadi perancang pola. Keduanya menggagas: bagaimana seandainya sepeda bertenaga angin -- itu sebabnya disebut sebagai kereta angin -- itu bisa digantikan tenaganya oleh mesin.
Selama dua tahun, William Harley dan Arthur Davidson temannya bekerja pada ide. Dengan bantuan saudara Arthur Walter, mereka menyelesaikan prototipe pertama mereka tapi ketika mereka diuji, mereka menemukan bahwa itu tidak cukup kuat untuk digunakan dalam memanjat bukit tanpa bantuan pedal. Jadi mereka bekerja lagi dan membuat beberapa penyesuaian dan perbaikan.
Prototipe berikutnya mereka memiliki mesin yang lebih besar. Kali ini, 24,74 dengan sekitar 10 inci roda gaya. Bingkai lingkaran itu sebenarnya cukup mirip dengan sepeda motor Harley pertama nyata. Membuat model merupakan upaya bersama dari tiga bersama dengan pelopor motor tempel Ole Evinrude.
Konon, karburator pertama HD dibuat dari kaleng bekas pengemas tomat, sementara busi yang pertama sama besarnya dengan tombol pintu. Ketika akhirnya pengerjaan selesai, mesin pertama HD berukuran 25 inci persegi (400 cc) dengan kekuatan maksimum 3 hp. Roda belakang digerakkan langsung tanpa kopling atau persneling melalui sepotong pita kulit.
Pada 1904, mereka menyelesaikan prototipe dan masuk dalam lomba sepeda motor dan 1905, mereka memperkenalkan mesin untuk pasar melalui perdagangan melakukannya sendiri. Tahun itu, lebih dari selusin sepeda motor Harley-Davidson dibuat.
Dengan impian besar, Harley dan Davidson membangun pabrik pertama mereka di Chestnut Street, yang nantinya akan Juneeau Avenue, tempat penghargaan khusus kepada Harley-Davidson sekarang berdiri. Pabrik pertama tidak begitu besar dan itu terbuat dari kayu. Namun, ia berhasil menghasilkan sekitar 50 sepeda motor tahun itu saja.
Ketika William lulus dari University of Wisconsin dengan gelar di bidang teknik mesin, ia menggunakan pengetahuan untuk membangun bisnis. Pada tahun 1907, mereka memperluas pabrik mereka dan mulai memproduksi sekitar 150 unit. Mereka bahkan mulai menjual grosir untuk departemen kepolisian dan unit pemerintah lainnya. Pada bulan September tahun yang sama, perusahaan ini menjadi sebuah 'dimasukkan.
Itu juga pada tahun 1907 saat prototipe lain dibangun. Kali ini, mesin silinder ganda telah disebut model V-Twin. Model ini menghasilkan 7 tenaga kuda, dua kali lipat kekuatan terutama dalam mendaki gunung. Kecepatan juga meningkat menjadi sekitar 60 mph. Model adalah hit instan, menempatkan produksi mereka untuk sekitar 450 sepeda motor pada tahun 1908 dan sampai 1200 kekalahan pada tahun 1909. Pada tahun 1911, sebuah katup asupan mekanis dioperasikan diperkenalkan pada mesin. Meskipun mesin sebenarnya lebih kecil, motor memberi kinerja yang lebih baik.
Dengan 1913, bisnis berkembang, mendorong pemilik untuk membangun pabrik 5 cerita baru atas struktur sudah dibangun. Menjelang 1914, perusahaan ini terdepan dalam persaingan dalam pembuatan sepeda motor di seluruh dunia.